Когда-то Андрей сделал выбор, который навсегда изменил его жизнь, нарушив многолетнюю семейную традицию и отказавшись от карьеры учителя ради попытки построить бизнес в Москве. Однако амбициозные планы обернулись полным провалом, оставив его в сложном финансовом положении, из которого, казалось, был только один выход – продать фамильный дом, хранивший не только воспоминания, но и легенду о том, что в его стенах когда-то жил сам Александр Пушкин. Но даже этот шаг оказался невозможен без согласия отца, отбывающего наказание в колонии и до сих пор винящего сына в своих бедах. Осознавая, что простого разговора будет недостаточно, Андрей решает пойти на хитрость и устраивается учителем в вечернюю школу при исправительном учреждении, надеясь постепенно наладить контакт с отцом и заручиться его поддержкой.
Однако Андрей понимает, что одного лишь факта работы в колонии может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений вернуться к преподаванию. Чтобы подкрепить свои слова действиями, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их скептицизмом и непониманием, а вечерами проводит уроки для заключенных, многие из которых видят в образовании последний шанс на исправление. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя аудиториями оказывается более размытой, чем он предполагал, и ему приходится задаваться вопросом, в какой из школ работать на самом деле безопаснее – там, где ученики только вступают во взрослую жизнь, или там, где они уже расплачиваются за свои ошибки.